Преподобни Теодосий Търновски произхождал от болярски търновски род и бил много близък на българския царски дом. Предполагат много основателно, че за него се отнася поменът в продължението на известния Борилов синодик: „Вечна памет на монах Теодосий, който беше протосеваст на велики цар Иван Александър“!
Избягал от службата си без знание на началството, той се скрил в Арчарския манастир „Св. Николай“ при Видин, където и приел монашеско пострижение. Оттам после тръгнал да търси духовно ръководство и обиколил много манастири, докато попаднал при знаменития ръководител в съзерцателния живот, преподобни Григорий Синаит, който се подвизавал по онова време на границата между България и Византия (затова онова място се наричало „Парория“ – пригранично). Под неговото опитно ръководство Теодосий дотолкова преуспял в духовния живот, че учителят изсред всички ученици „само на него заповядал да безмълства в килията си“. Подир смъртта на стареца Григорий манастирското братство единодушно избрало Теодосий за игумен на осиротялата обител. Той обаче не приел на себе си такава голяма отговорност и тръгнал да търси ново духовно пристанище – на Атон, в Солун, в Цариград, на много места в България и най-после заедно с ученика си Роман основал свой манастир в Кефаларската (Келифарската) пустинна местност до Търново.
Скоро около него се събрало голямо братство, което преуспявало в монашеския подвиг и съзерцание под неговото ръководство. В това братство влизали не само българи, но и сърби, румъни, унгарци, гърци. Изсред учениците на преподобни Теодосий на първо място трябва да споменем преподобния Роман, после учения Дионисий и още по-учения Евтимий, бъдещия велик предстоятел на Българската православна църква и патриарх Търновски. Подир някое време, поради разбойнически нападения, наложило се преподобният с братството си да се пресели по-близо до столицата, на около 20 км, където пещерата и стръмните скали правели мястото недостъпно за нападения и където столичната охрана била по-силна.
Три години прекарал тук преподобният и заболял от някакъв тежък недъг. Болестта продължила 20 месеца и той се стопил до кожа и кости. Поставил за игумен на своето място ученика си Роман, а той с Евтимий и още трима ученици се отправил за Цариград при своя приятел и съученик от школата на преп. Григорий Синаит, патриарх Калист I. Там скоро починал в патриаршеския манастир „Св. мъченик Мамант“ на 27 ноември 1363 г. Пред смъртта си направил завещание, в което съветвал учениците си да пазят неповредена благочестивата православна вяра. Самият той преди смъртта си изповядал догматическите постановления на вселенските събори и се причастил с пречистите Христови Тайни. Тогава килията му се изпълнила с благоухание. Лицето на умиращия чудно просияло и той починал в блажена кончина, като произнесъл последните си думи: „Вижте, небесно войнство“!
Преподобни Теодосий Търновски създал в Българската църква епоха със своята аскетическа школа, която повдигнала духа на монашеството и на здравото православно благочестие. В тази школа бил възпитан и последният Търновски патриарх св. Евтимий Търновски. Освен това с богопросветения си ум преп. Теодосий откривал разни заблуждения и ереси, изобличавал ги с необоримото слово на истината и така спасявал народа от тяхната пагубна зараза. Така, той заставил цар Иван Александър и тогавашния Търновски патриарх Теодосий да свикат църковен събор през 1350 г. в Търново, на който били осъдени месалианската, богомилската и адамитската ерес, и друг събор през 1360 г., на който осъдили ереста на юдействащите, които много засилили своята дейност, като се уповавали, че втората жена на царя, царица Теодора, покръстена еврейка (Сара) ще ги защити.
Но, разбира се, най-главното качество на преп. Теодосий била неговата богоприятна светост. Бог го удостоил с такива духовни дарования, каквито притежавали само древните светци на Христовата Църква. Неговият ученик Евтимий го видял във време на съзерцателната му молитва като огнен стълб, а на другия ден, обливайки се в сълзи, преп. Теодосий предсказал, че Евтимий ще бъде Търновски патриарх, но при него ще бъде разорена тяхната любима обител, и цяла България ще погине от турското нашествие. В Цариград при неговото погребение „всички гръцки архийереи, които взели участие в погребението, чули във въздуха ангелско пение“. Цариградският синод го канонизирал за светец, а на патриарх Калист, негов близък приятел и съученик, възложили да напише житието му.
Едновременно с подвижническия живот преп. Теодосий ревностно превеждал от гръцки на български език творенията на светите отци. Руският историк архиепископ Филарет Черниговски предполага, че той е направил най-ранния превод на творенията на своя учител преп. Григорий Синаит. В библиотеката на Рилския манастир се съхранява „Теодосиевата лествица“, в края на която преводачът съобщава името си, местожителството си и годината, през която е завършен преводът. Въз основа на тези данни с положителност можем да твърдим, че „Теодосиевата лествица“ е негово дело, завършено само месеци преди смъртта му.
Предсмъртното завещание на св. Теодосий Търновски
Прекарал в манастира „Св. Мамант“ не малко време, Теодосий боледуваше все по-силно и тялото му постепенно се топеше, та външният човек да изчезне напълно. А душевната му слава цъфтеше, сияеше и светлееше, както рече божественият Павел: Колкото външният ни човек изтлява, толкова вътрешният се обновява (2 Кор.4:16). Като се видя съвсем изнемогнал и [разбра], че ще отиде при Господа, той призова вкупом своите ученици и им каза тогава следното:
Първо [им] заповяда да пазят грижливо и непоколебимо благочестивата вяра на съборната и апостолска Църква и нейните православни догмати, а да отбягват, както е пристойно, от богомилската, сиреч месалианска ерес, а след това – и от Варлаамовата, и от Акиндиновата, [1] и от Григориевата, и от Атанасиевата ерес. [2]
Да вярват така, като приеха отначало и нищо нито да прибавят, нито да отнемат, та поради това да изпаднат в хула, както зле похулиха последователите на Акиндин, тези, които говореха, че Христовата Божествена слава, която се яви на Таворската планина, осияла наистина тогава там многославно и дивно, е създание.
Също да пазят здраво и светите Му заповеди, защото този, който ги пази грижливо, наистина е християнин по име и се нарича, и е!
Освен това да обичат пречупването на своята воля, нестежателния и невисокомерен живот, поста и въздържанието – [нещата], които поучават да се приспиват страстите, да се укротява гневът, да се приспиват движенията на плътта, да се прогонва душевният мрак и – накратко казано – да се изсушава цялата плътска влажност [3] и сласт. Защото, ако душевното око е чисто, то вижда себе си според божествения Давид [4] и убива призори всегрешните на земята [5], сиреч лукавите помисли на нашето сърце. Но да имат тук и винаги пред очите си постоянна представа за смъртта и страшното изпитание на Спасителя, когато ще съди всички и ще въздаде всекиму според стореното от него.
Никога да не изоставят явното съзерцание на Бога, както и никак да не пренебрегват упражнението на ума, защото то е оръжие силно и изобщо недосегаемо за вражата сила; да се придържат с все сила към преистинската любов, връх на добродетелите, която е съвкупност от всички блага; да бъдат страннолюбиви към всички, да отбягват от клеветата и от гнева, и от яростта, и от злопаметството, и от завистта, които помрачават душата и я отчуждават от Бога. [6]
(Из житие на свети Теодосий Търновски от патриарх Калист Константинополски).
[1] Мнозина от св. отци (св. Василий Велики, св. Иоан Златоуст, св. Максим Изповедник, св. Иоан Дамаскин и др.) утвърждават, че природата на светлината, която апостолите видeли на планината, е божествена и нетварна. През 40-те години на ХIV в. се разразява спор по въпроса, дали светлината на Преображението е тварна или нетварна, между св. Григорий Палама, архиепископ на Солун, и противостоящите му богослови Варлаам и Акиндин. (Учението на Варлаам било осъдено. По-късно той се покаял. Завръщайки се в Калабрия встъпва в лоното на римокатолицизма, а по-късно е ръкоположен и за епископ на Джераче. Акиндин е ученик на Палама. От 1337, до 1340 счита нападките срещу доктрината на Палама за напразни. Но от 1341 година Акиндин застава на критични позиции срещу паламизма и го отхвърля. Така става най-големият противник на Палама след оттеглянето на Варлаам в Калабрия. Акиндин е отлъчен на Константинополския събор в 1347 и умира в изгнание, подобно на Варлаам, вероятно от чумната епидемия в 1348 година). Св. Григорий се противопоставя на твърдението на противниците си, че Таворската светлина е чувствена и сътворена. Светлината на Божеството според него не е като затворена в съд, в тялото Христово, защото светлината е предвечна.
[2] Никифор Григора. Кой е еретикът-антиисихаст Атанасий днес не се знае.
[3] Св. Максим Изповедник говори за изсушаване на похотта и укротяване на раздразнението и изсушаване на тялото си чрез въздържание (За любовта, II, 28; IV,49).
[4] Псал. 15:8: Винаги виждах Господа пред себе си.
[5] Псал. 100: 8: От ранни зори ще изтребвам всички нечестивци на земята.
[6] Настоящето завещание е предсмъртно Изповедание на вярата.