Преподобни Максим Кавсокаливит бил възпитан при храма на Пресвета Богородица в Лампсак. На 17-годишна възраст той напуснал родния си дом, приел монашество и преминал школата на послушанието при най-добрия духовен наставник на Македония – стареца Марк. След кончината на наставника си преподобният се подвизавал под ръководството на няколко пустинни отци с изключително строг живот.
Пристигайки в Константинопол, преподобни Максим постоянно пребивавал при Влахернския храм на Пресвета Богородица. За да скрие своите молитвени и постнически подвизи и да избегне славата, преподобният се държал като юродив.
На Атон преподобни Максим преминал послушание в Лаврата на преподобни Атанасий и на върха на Света Гора бил удостоен с видение на Божията Майка. За това видение преподобният Максим разказал на един старец, който се подвизавал при църквата на светия Божий пророк Илия на Кармил и който обявил преподобния за прелъстен. Но и това недоверие преподобният обърнал за добро, като под прикритието на прелест и гордост скривал своите дивни подвизи, лишения, странническо търпение и уединение.
За да затвърди общото мнение за своето юродство, свети Максим не си създавал постоянно жилище, преминавал от място на място като побъркан, изгаряйки своите каливи – тревни колиби (кавсокаливит означава „изгарящ каливите“). Светогорците, макар да знаели за извънредните лишения и скърби на св. Максим, дълго време го гледали с предубеждение, дори и когато преподобният достигнал висота и съвършенство в съзерцателния живот.
Когато на Атон пристигнал св. Григорий Синаит († ок. 1310 г.), посветил живота си на умната молитва („Господи Иисусе Христе, помилуй ме!“), той се срещнал с мнимо прелъстения и, поразен от беседата с него, започнал да нарича преподобни Максим не иначе, а земен ангел. Преподобни Григорий настойчиво молел свети Максим да остави юродството и да пребивава на едно място, за да могат и други да почерпят от неговия духовен опит.
Като се вслушал в думите на свети Григорий и убеждаването от страна на други старци, преподобният избрал за постоянно жилище пещера в съседство с прочутия старец Исаия. Знаейки за дара му на прозорливост, византийските императори Йоан Палеолог (1341–1376) и Йоан Кантакузин (1341–1355) посещавали преподобния и се удивявали на изпълнението на неговите пророчества.
Проигуменът на Ватопедската обител Теофан писал за свети Максим: „Призовавам Бога за свидетел, че и сам бях очевидец на няколко негови чудеса: веднъж, например, го видях как се пренесе по въздуха от едно място на друго; чух как преподобният пророчески ми предсказа, че ще бъда първо игумен, а после Охридски митрополит, и ми откри дори и за моите страдалчески подвизи за Църквата.“
Едва преди кончината си свети Максим напуснал уединението си и се заселил близо до Лаврата на преподобни Атанасий, където и предал душата си на Господа на 95-годишна възраст (ок. 1365 г.). Както приживе, така и след смъртта си преподобни Максим бил прославен с много чудеса.